| Course ID | Course | Professor | Time | Location |
| Beckmann-Umlagerung | - |
Aldoxim: HO-NH2 + O==CRH –> HO-N==CRH
Ketoxim: HO-NH2 + O==R1R2 –> HON==CR1R2
Bei der Beckmann-Umlagerung wird Ketoxim in ein N-substituiertes Amid umgewandelt. Dabei wandert R1 oder R2 an das N-Atom. Als Katalysator werden saure Reagenzien verwendet z.B. H2SO4, SO3, SOCl2. Das Proton lagert sich der OH-Gruppe an. Es entsteht Wasser als Abgangsgruppe. Gleichzeitig wird Rb an N umgelagert.
HON==CR1R2 –> R-CO-HNR1 oder R-CO-NHR2
Mit Aldoximen findet eine Umlagerung mit diesen Katalysatoren kaum statt, mit Phosphorsäure hat man allerdings mehr Erfolg.
Wichtige Erkenntnis dabei ist, dass die sterische Anordnung darüber entscheidet ob R1 oder R2 wandert. Gruppe R muss anti-ständig sein, also diagonal gegenüberstehend.
Die Reaktion kann auch mit einem Säurechlorid (Hier als 2. Variante mit CH3COCl siehe Abb. unten) gestartet werden und führt zum gleichen Resultat. Als Übergangszustand erhält man einen Ester, der nach Abspaltung von CH3COO- zum selben Zwischenprodukt RC==NR führt.
Man erhält schlussendlich ein Amid, das sich im Keto-Enol-Tautomerie Gleichgewicht auf der Produktseite befindet.
Praktisches Beispiel:
Die Synthese von Acetanilid. Mechanismus etwas vereinfacht, die nichtbindenden Elektronenpaare sind weggelassen.
